CONTEXTE

Les polyphénols et caroténoïdes sont abondants dans les fruits et légumes frais et leurs produits transformés. Tout d’abord, ils contribuent aux propriétés organoleptiques des aliments, en particulier en jouant un rôle important dans la couleur, un facteur clé dans le choix du consommateur. Ces micronutriments sont aussi susceptibles de participer à la prévention des maladies cardiovasculaires, cancers et autres maladies dégénératives par une combinaison de mécanismes: effet antioxydant direct, inhibition d’enzymes, régulation de l’expression génique… Ces effets biologiques peuvent avoir lieu dans le tractus gastro-intestinal, qui est le premier site dans lequel s’accumulent les micronutriments (sous formes natives) après un repas. Après absorption intestinale, les effets biologiques sont médiés par une variété de métabolites: formes conjuguées issues de la phase II du métabolisme humain, produits d’oxydation, produits du catabolisme par le microbiote intestinal.

NOS THEMES DE RECHERCHE

La réactivité des  polyphénols et des caroténoïdes dans le tractus gastro intestinal avec un a focus sur la biodisponibilité (bioaccessibilité, absorption intestinale) et la capacité antioxydante des polyphénols et caroténoïdes	Les mécanismes de l’expression de la couleur par les anthocyanes avec un focus sur les transformations structurales, les interactions et les voies de dégradation de ces pigments.	Domaines émergents - Encapsulation de micronutriments pour stabiliser et libérer de manière contrôlée. - Modélisation mathématique de la réactivité en milieux complexes (aliment, digestion)

EXPERTISE

L’Equipe est partenaire de :

• Institut Carnot Qualiment® et à ce titre met en œuvre les moyens scientifiques et technologiques nécessaires pour accompagner les entreprises dans leurs projets d’amélioration et de développement de produits alimentaires.
• Pôle de compétitivité Innov'alliance qui soutient l’innovation des entreprises des régions PACA, Auvergne Rhône Alpes et Languedoc Roussillon.

En appui de ses travaux de recherche, l’équipe a développé une expertise et des compétences techniques particulières:

• Analyses Structurales de mélanges complexes (extraits végétaux, échantillons biologiques) en UHPLC avec détection par absorption UV-visible, fluorescence et spectrométrie de masse
• Tests Antioxydants classiques (ORAC, TRAP, FRAP…) ou spécifiques (en modèles du tractus digestif)
• Mécanismes de l’activité antioxydante et de la dégradation oxydante de polyphénols et caroténoïdes
• Quantification des interactions entre micronutriments et biomolécules (protéines, polysaccharides, lipides) ou ions métalliques

Thème 1: La réactivité des polyphénols et des caroténoïdes dans le tractus gastro-intestinal

La biodisponibilité des polyphénols et caroténoïdes est typiquement faible avec moins de 10% des micronutriments passant la barrière gastro-intestinale pour entrer dans la circulation sanguine. Par conséquent, les polyphénols et caroténoïdes pourraient exercer leur effet nutritionnel (ex : inhibition du stress postprandial) directement dans le tractus digestif ou ils s’accumulent en grande concentration après un repas riche en produits végétaux. Néanmoins, la libération des phytomicronutriments à partir de la matrice végétale (bioaccessibilité) est la première étape obligatoire avant l’absorption intestinale et la bioactivité.

Objectifs

-  Déterminer l’influence de la matrice alimentaire sur la bioaccessibilité et la biodisponibilité des polyphénols et caroténoïdes.

- Evaluer la capacité de ces micronutriments à inhiber l’oxydation des lipides polyinsaturés après amorçage par du fer alimentaire dans des conditions de digestion  gastrique et intestinale.

Ces thématiques sont abordées en modèles statique et dynamique de digestion mais également in vivo (mini-porc, rat, homme).

Principales publications

Goupy, P.; Carail, M.; Giuliani, A.; Duflot, D.; Dangles, O.; Caris-Veyrat, C. (2018). Carotenoids: Experimental Ionization Energies and Capacity at Inhibiting Lipid Peroxidation in a Chemical Model of Dietary Oxidative Stress. Journal of Physical Chemistry B, 122, 5860-5869.

Dufour C. Loonis M., Delosière M., Buffière C., Hafnaoui N., Santé-Lhoutellier V., Rémond D. (2018). The matrix of fruit & vegetables modulates the gastrointestinal bioaccessibility of polyphenols and their impact on dietary protein digestibility, Food Chemistry, 240, 314-322.

Kopec RE, Gleize B, Borel P, Desmarchelier C, Caris-Veyrat C. (2017) Are lutein, lycopene, and β-carotene lost throughthe digestive process? Food & Function, 8, 1494-1503. DOI: 10.1039/c7fo00021a

Dangles, O. ; Dufour, C. ; Tonnele, C. ; Trouillas, P. (2016) The physical chemistry of polyphenols: insights into the activity of polyphenols in humans at the molecular level; In Recent Advances in Polyphenol Research, Vol 5; Eds: Yoshida, K.; Cheynier, V. ; Quideau, S., WILEY-BLACKWELL.

Sy, C., Dangles, O., Borel, P., Caris-Veyrat, C. (2015). Stability of bacterial carotenoids in the presence of iron in a model of the gastric compartment – Comparison with dietary reference carotenoids. Archives of Biochemistry and Biophysics, 572, 89-100. DOI : 10.1016/j.abb.2014.12.030

Gobert, M., Rémond, D., Loonis, M., Buffière, C., Sante-Lhoutellier, V., Dufour, C. (2014). Fruits, vegetables and their polyphenols protect dietary lipids from oxidation during gastric digestion. Food and Function, 5, 2166-2174. DOI : 10.1039/c4fo00269e

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Thème 2: Les mécanismes de l’expression de la couleur par les anthocyanes

Les anthocyanes sont responsables des couleurs rouge, bleue et violette de nombreux fruits, légumes et céréales ainsi que de leurs produits transformés. Les anthocyanes et leurs dérivés naturels apparaissent désormais comme des alternatives crédibles aux colorants alimentaires artificiels, dont le caractère inoffensif est de plus en plus remis en cause. Cependant, les anthocyanes ont des propriétés physico-chimiques spécifiques et la réputation d’être instables chimiquement, ce qui limite leur développement industriel.

Objectifs   - Etudier quantitativement leurs transformations réversibles dans l’eau, les mécanismes de dégradation, leur affinité pour les ions métalliques et les composés phénoliques incolores (mécanismes naturel de la variation de la couleur et de la stabilisation) ainsi que pour les biopolymères dans un but d’encapsulation.   - Synthétiser chimiquement des anthocyanes et leurs analogues comme alternative à l’extraction, en se focalisant sur des structures simples (ex: 3-désoxyanthocyanes et ses glucosides).

Publications récentes

Dangles, O., & Fenger, J. A. (2018). The Chemical Reactivity of Anthocyanins and Its Consequences in Food Science and Nutrition. Molecules, 23(8), 1970.
Moloney, M., Robbins, R. J., Collins, T. M., Kondo, T., Yoshida, K., & Dangles, O. (2018). Red cabbage anthocyanins: The influence of d-glucose acylation by hydroxycinnamic acids on their structural transformations in acidic to mildly alkaline conditions and on the resulting color. Dyes and Pigments.
Malapert, A., Reboul, E., Loonis, M., Dangles, O., & Tomao, V. (2018). Direct and Rapid Profiling of Biophenols in Olive Pomace by UHPLC-DAD-MS. Food Analytical Methods, 11(4), 1001-1010.
Trouillas, P., Sancho-Garcia, J. C., De Freitas, V., Gierschner, J., Otyepka, M., Dangles, O. (2016) Stabilizing and Modulating Color by Copigmentation: Insights from Review Theory and Experiment, Chemical Reviews, 116, 4937-4982.
Mora, N., Loonis, M., & Dangles, O. (2016). A simple synthesis of 3-deoxyanthocyanidins and their O-glucosides. Tetrahedron, 72(29), 4294-4302.
Basílio, N., Al Bittar, S., Mora, N., Dangles, O., & Pina, F. (2016). Analogs of Natural 3-Deoxyanthocyanins: O-Glucosides of the 4′, 7-Dihydroxyflavylium Ion and the Deep Influence of Glycosidation on Color. International journal of molecular sciences, 17(10), 1751.
Aksamija, A., Polidori, A., Plasson, R., Dangles, O., & Tomao, V. (2016). The inclusion complex of rosmarinic acid into beta-cyclodextrin: A thermodynamic and structural analysis by NMR and capillary electrophoresis. Food chemistry, 208, 258-263.
Al Bittar, S., Mora, N., Loonis, M., & Dangles, O. (2014). Chemically synthesized glycosides of hydroxylated flavylium ions as suitable models of anthocyanins: binding to iron ions and human serum albumin, antioxidant activity in model gastric conditions. Molecules, 19(12), 20709-20730.
Carbonneau, M. A., Cisse, M., Mora-Soumille, N., Dairi, S., Rosa, M., Michel, F., ... & Dangles, O. (2014). Antioxidant properties of 3-deoxyanthocyanidins and polyphenolic extracts from Côte d’Ivoire’s red and white sorghums assessed by ORAC and in vitro LDL oxidisability tests. Food chemistry, 145, 701-709.

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Domaines émergents

• Encapsulation de micronutriments pour stabiliser et libérer de manière contrôlée.
• Modélisation mathématique de la réactivité en milieux complexes (aliment, digestion)

Publication

Aksamija, A., Polidori, A., Plasson, R., Dangles, O., Tomao, V. (2016). The inclusion complex of rosmarinic acid into beta-cyclodextrin: A thermodynamic and structural analysis by NMR and capillary electrophoresis. Food Chemistry, 208, 258-263. DOI : 10.1016/j.foodchem.2016.04.008

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Composition de l’équipe

Claire Dufour (CR, HDR), Olivier Dangles (PR), Pascale Goupy (IR), Béatrice Gleize (IE), Nathalie Mora (MC), Raphaël Plasson (MC), Valérie Tomao (MC, HDR), Christian Ginies (AI), Marie-José Vallier (TR), Maxence Rosa (AT)

Post-docs et doctorants : Emmanuelle Richard, Charlène Sirvins

Collaborations nationales

C2VN Marseille, UNH Clermont-Ferrand, BIA Nantes, Genial Massy,  SPO Montpellier, Qualisud Montpellier, STLO Rennes, Université de Limoges, Université de Bordeaux, CTCPA

Collaborations internationales

 - Universités de Porto (Portugal), Lisbonne (Portugal), Salamanque (Espagne), Madrid (IMDEA, Espagne), Parme (Italie), Naples (Italie), Gand (Belgique), Iasi (Roumanie), Bucarest (Roumanie), Bejaia (Algerie), Rabat (Maroc), London (Royal Holloway, UK), Campinas (Brésil)

 - Organic Waste System (Gand), Prodigest (Gand), Bioactor (Maastricht), Holloway Immunology Ltd. (London, UK)